3.3 CG cheminė sudėtis

CG, EEP iš Kongo, GC-MS nebuvo pakankamai veiksmingas, kad būtų galima tiesiogiai nustatyti visas skirtingas sudedamąsias dalis, tačiau leido mums apibūdinti keletą cheminių klasių, įskaitant riebalų esterius, fenolio ir rezorcinolio darinius bei triterpenoidus. Ši struktūrinė informacija paskatino mus naudoti 13C NMR pagrįstą replikaciją naudojant pritaikytas DB, ty DB4 ir DB5. Taigi CG EEP buvo atlikta greitoji chromatografija, o frakcijos buvo surinktos naudojant TLC su sieros vanilino atskleidimu (žr. SI paveikslą-24). 13C BMR dereplikacija su MixONat programine įranga buvo atlikta skirtingoms frakcijoms naudojant DB4 ir DB5, po to palyginimas su literatūra patvirtinimui. Be to, GC-MS duomenys leido mums nustatyti pagrindinių NP, kurie buvo naudojami su MixONat programine įranga, siekiant pagerinti struktūrines hipotezes, MW (4 lentelė, 4 pav.).

Cistancho glikozidas taip pat gali padidinti SOD aktyvumą širdies ir kepenų audiniuose bei žymiai sumažinti lipofuscino ir MDA kiekį kiekviename audinyje, efektyviai pašalindamas įvairius reaktyviuosius deguonies radikalus (OH-, H2O₂ ir kt.) ir apsaugodamas nuo DNR pažeidimo. OH-radikalais. Cistanche feniletanoidiniai glikozidai pasižymi stipriu laisvųjų radikalų šalinimo gebėjimu, didesne redukcijos savybe nei vitaminas C, pagerina SOD aktyvumą spermos suspensijoje, mažina MDA kiekį ir turi tam tikrą apsauginį poveikį spermos membranos funkcijai. Cistanche polisacharidai gali padidinti SOD ir GSH-Px aktyvumą eksperimentiškai senstančių pelių eritrocituose ir plaučių audiniuose, kuriuos sukelia D-galaktozė, taip pat sumažinti MDA ir kolageno kiekį plaučiuose ir plazmoje bei padidinti elastino kiekį. geras sugeriantis poveikis DPPH, pailgina senstančių pelių hipoksijos laiką, pagerina SOD aktyvumą serume ir lėtina fiziologinę plaučių degeneraciją eksperimentiškai senstančiose pelėse Dėl ląstelių morfologinės degeneracijos, eksperimentai parodė, kad Cistanche pasižymi geru antioksidaciniu gebėjimu. ir gali būti vaistas, skirtas odos senėjimo ligų prevencijai ir gydymui. Tuo pačiu metu Cistanche esantis echinakozidas turi reikšmingą gebėjimą sunaikinti DPPH laisvuosius radikalus ir gali pašalinti reaktyviąsias deguonies rūšis, užkirsti kelią laisvųjų radikalų sukeltam kolageno skilimui, taip pat turi gerą atkuriamąjį poveikį timino laisvųjų radikalų anijonų pažeidimams.

Spustelėkite Kur galiu nusipirkti Cistanche

【Daugiau informacijos: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Kaip ir tikėtasi, riebalų esteriai, tokie kaip palmitino rūgšties etilo esteris (15) ir oleino rūgšties etilo esteris (16), patys lakiausi CG junginiai, buvo patvirtinti CG_F2 pagal 1H BMR, kaip iškėlė GC-MS. . CG_F3, 13C BMR dereplikacija naudojant MixONat programinę įrangą su triterpenais DB4 davė daugiau nei 50 junginių, kurių atitikties balas didesnis nei 0.90. CG_F3 13C BMR spektrai atskleidė kelių triterpeno darinių mišinį (visų siūlomų GC-MS MW yra 424), įskaitant vieną pagrindinį ir du mažuosius. Patvirtinus 13C BMR duomenis literatūroje, pagrindinis junginys buvo nustatytas kaip cikloartenonas71,72 (17, 1 reitingas, balas 0,90, MW filtras ties 424 Da, SI{{26) }} ir SI-36) ir du mažieji kaip lupenonas73,74 (18, 4 reitingas, balas 0.87) ir -amirenonas75 (19, 31 reitingas, balas {{6{{9). {{101}}}}}.83, SI{{40}} ir SI-36 pav.). Panašiai frakcijoje CG_F8 radome atitinkamų alkoholių, tokių kaip cikloartenolis76, mišinį (21, 7 reitingas, balas 0.90, SI-39 ir SI{{50}}) kaip pagrindinis NP, o lupeol77 (22) ir -amirinas78 (23) kaip antraeiliai (1 reitingas, balas 0,97 ir 34, balas {{19{ {204}}}}.83, MW filtras esant 426 Da; SI-41 ir SI-42 paveikslai). 23 izomeras -amirinas (24) taip pat buvo nustatytas daugiausia remiantis 13C BMR duomenimis (palyginti su Seo ir kt.78 literatūros duomenimis ir GC-MS (MW 426) duomenimis. Visi šie ketonų ir alkoholio triterpeno dariniai jau buvo žinomas propolyje.37,38,42,54,79 CG_F5 atveju GC-MS analizė parodė pagrindinį junginį 13,1 min. su fenolio dariniu (1 lentelė), 13C BMR dereplikacija su alk. (en)ilrezorcinolis_fenolis DB5 teisingai identifikavo m-heptadecenilfenolį80 (20, 1 reitingas, 0,87 balas (SI- 37 ir SI-38 pav.), jau aprašytą Kamerūno propolyje.37 Dalyje CG_F10, Triterpenes DB4 tiksliai paryškino dipterocarpol81 (25, 1 reitingas, balas 0,93, MW 442, SI-43 ir SI-44 pav.), anksčiau aprašytą propolyje iš Tailando82 ir Alk(en) )il rezorcinolis_fenolis DB5 pasiūlė 6-heptadecenilsalicilo rūgštį (26, 1 reitingas, balas 0,92, MW 374, SI-43 ir SI-45 pav.). Dėl šių dviejų NP , jų MW nesutapo su nustatytais GC-MS. Tai galima paaiškinti aukšta temperatūra, naudojama GC-MS metodu: 25 junginys gali prarasti vandens molekulę dėl dehidratacijos (m/z 424 [M 18]), o 26 gali prarasti anglies dioksido molekulę dėl dekarboksilinimo (m/ z 330 [M-44]). Toliau nurodytos frakcijos CG{125}}F12 replikacijos nutraukimo procesas, naudojant Triterpenes DB4, pasiūlė daug junginių su aukštais balais. Naudojant MW filtrą esant 442 Da, dipterokarpas (25) jau rastas CG_F10 (20 reitingas, 0,90 balas, SI-46 ir SI-47 pav.) ir 24- buvo identifikuoti metileno ciklobutanas-3 ,26-diolis83 (27, 3 reitingas, balas 0,97, MW filtras prie 456 Da, SI-46 ir SI-48 paveikslai). Frakcijoje CG_F15, MixONat ir Triterpenes DB4, naudojant MW filtrą esant 444 Da (1 reitingas, 1 balas, SI-49 ir SI{{156}), teisingai iškėlė dammarendiolio II (28) hipotezę. }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) ir patvirtinta 13C BMR duomenimis.84 Taikant tą patį metodą, pastarojoje frakcijoje yra du kiti triterpenoidai, ty mangiferino rūgštis (29, 10 reitingas, balas 0,87, MW filtras prie 454 Da, SI-49 ir SI-51 paveikslai) ir embriono rūgštis (30, 1 reitingas, balas 0,94, MW filtras prie 468 Da, SI{{174) }} ir SI-52) jau randami propolyje iš Nigerijos40 ir Brazilijos.85 Šios karboksirūgštys nebuvo aptiktos GC-MS, nes jos nėra lakios (tarpmolekulinis vandenilio ryšys dėl karboksirūgšties funkcijos). Taip pat CG_F18 buvo identifikuotos dvi kitos triterpenoidinės rūgštys, ty embolinė rūgštis (34, 1 reitingas, balas 0,87, MW filtras prie 470 Da, SI{{186}} ir paveikslai SI-56) ir mangerolio rūgštį (35, 9 reitingas, balas 0,80, MW filtras prie 456 Da, SI-55 ir SI-57 paveikslai), taip pat aprašyti Silva ir kt. Brazilijoje.85 Priešpaskutinėje frakcijoje CG_F16, 13C BMR dereplikacija su alk(en)ilrezorcinoliu_fenoliu DB5 tiksliai pasiūlė rezorcinolinį lipidą, ty heptadecenilrezorcinolį86 (31, 1 reitingas, 09 balas). SI-53 ir SI-54 paveikslai, susiję su dviem kitais rezorcinolio dariniais, identifikuojamais kaip pentadecenilrezorcinolis87 (32, MW 318) ir pentadecilrezorcinolis88 (33, MW 320). Visi anksčiau buvo izoliuoti Kamerūno37 ir Meksikos propolyje.{215}}17–35 C BMR duomenys pateikiami pagalbinėje informacijoje.

Šiam Kongo propolio mėginiui dauguma triterpenoidų ir rezorcinolinių lipidų gali būti kilę iš M. indica. 83,89,90

3.4 Antioksidantų ir anti-AGE įvertinimas

Įvertinus BC1, BC2 ir CG EEP antioksidacinį ir anti-AGE aktyvumą, nustatyta, kad tik BC1 EEP pasižymėjo geras antioksidacinis aktyvumas (1 172 ± 97 μmol TE/g), du kartus didesnis nei etanolinio rozmarino ekstrakto (E392). Šis aktyvumas buvo susijęs su dideliu bendru fenolio kiekiu (297.0 ± 15,6 mg GAE/g), kurį galima palyginti su tuopos tipo EEP, dažniausiai aptinkamų Europoje, Šiaurės Amerikoje arba Kinijoje.19 Tačiau cheminė analizė BC1 EEP atskleidė fenantrenus ir stilbenoidinius polifenolius, įskaitant kombretastatiną B-2 (7), dihidrostilbeną. Tokius darinius jau aprašė Inui ir kt. 202158 Senegalo propolis pasižymėjo dideliu priešuždegiminiu poveikiu, o 4, 6 ir 7 junginiai buvo aktyviausi. Taip pat aprašyta, kad dihidrofenantrenas 6-metoksikoeloninas (3) turi citotoksinį poveikį penkioms žmogaus vėžio ląstelių linijoms (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 ir NCI/ADR-RES), pasižymintis nepaprastu aktyvumu prieš UACC-62 ląsteles (IC50 2.59 μM).91 Fenantrenas 6 taip pat buvo žinomas dėl savo vidutinio citotoksinio aktyvumo prieš KB, MCF-7 , ir K562 ląsteles bei stiprų jų slopinamąjį poveikį CDK1/ciklinui B (IC50 0.07 μM).92 Combretum rūšių dihidrofenantrenai, tokie kaip kombretastatinas, anksčiau taip pat buvo aprašyti kaip ląstelių augimo inhibitoriai59: Galima išskirti keturis kombretastatino tipus. ty stilbeno tipo (kombretastatinas A), dihidrostilbeno tipo (kombretastatinas B), fenantreno tipo (kombretastatinas C) ir ciklinio makrolaktono tipo kombretastatinas (kombretastatinas D). Tarp jų kombretastatinas A (A-4, bet taip pat A-1 ir A-2) pasižymi didžiausiu priešnavikiniu aktyvumu.93,94 Todėl atrodo, kad geriausia naudoti tokį antioksidacinį propolį. kurių sudėtyje yra fenantreno, dihidrofenantreno ir kombretastatino darinių, labai atsargiai. Tai patvirtina preliminaraus propolio cheminės sudėties nustatymo svarbą prieš naudojant jį maistui ir sveikatos produktams.

Iš visų šiame tyrime naudotų propolio ekstraktų tik BC2 EEP pasižymėjo vidutiniu anti-AGE aktyvumu (IC50 0,70 mg/ml), palyginti su S. japonicum etanoliniu ekstraktu, gerai žinomu dėl savo didelio kiekio. anti-AGE aktyvumas19 (plg. SI.1 lentelę). Kaip ir tikėtasi, visi išgryninti flavanono dariniai parodė gerą aktyvumą (IC50 0,20–0,26 mM; lentelė SI-1), artimą pamatinei vertei (kvercetino IC50 0,20 mM), išskyrus 13 (IC50 0.60 mM). Anksčiau buvo pranešta apie didesnį anti-AGE aktyvumą naudojant prancūzų EEP (IC50 0,05 mg/ml), kai triterpeno dariniai yra daug mažesni ir pinobanksino dariniai yra dideli.19

Apibendrinant galima pasakyti, kad šiame darbe GC-MS arba HPLC-DAD-MS pirmą kartą buvo panaudoti skirtingoms NP klasėms nustatyti ir jų MW nustatyti. Tada 13C NMR pagrindu atlikta replikacija naudojant MixONat programinę įrangą su pasirinktiniais DB leido mums vienareikšmiškai apibūdinti pagrindinius NP iš frakcijų. Be pagrindinių triterpenoidų, BC1, propolio mėginys, kilęs iš Benino centro, demonstravo originalią kompoziciją su dideliu kiekiu dihidrofenantreno, fenantreno ir bisbenzilo darinių, kai kurie iš jų pirmą kartą buvo nustatyti propolyje. Kai kurie iš šių antioksidantų polifenolių tikriausiai yra citotoksiški ir primena mums, kad prieš naudojant maiste ir sveikatos produktuose, ypač mažiau žinomo propolio iš atogrąžų vietovių, būtina sistemingai analizuoti propolį. Be kitų Macarangos tipo propolio ekstraktų, BC2, surinktų toje pačioje srityje, buvo prenilo ir geranilo flavanonų, turinčių anti-AGE poveikį. Propolyje iš Kongo buvo NP, greičiausiai susijusių su botaniniu šaltiniu M. indica: ciklobutano tipo triterpenoidai ir rezorcinoliniai lipidai. Bus atliekami tolesni tyrimai, siekiant susieti Benino ir Kongo propolio mėginių fitocheminę sudėtį su vietine flora ir įvertinti jų priešgrybelines ar antibakterines savybes.

ATPAŽINIMAS 

Autoriai dėkoja dr. Ingrid Freuze iš „Plateau Astral“ Anžė mokslų fakultete už LC-MS analizę.

FINANSINĖS PARAMOS PADĖKA

Autoriai dėkoja Tarptautiniam mokslo fondui (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) ir Mokslinio ir technologinio bendradarbiavimo komitetui (COMSTECH) už finansinę paramą.

PAREIŠKIMAS APIE DUOMENIS

Visi duomenys, pažymėti SI, yra įtraukti į papildomos informacijos skyrių.

NUORODOS

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis atsveria kai kurias grėsmes bičių sveikatai. Vabzdžiai. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Antibakterinis Sirijos propolio ekstrakto aktyvumas prieš kelias bakterijų padermes in vitro. Pasaulio J Pharm Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Bičių propolio ir kai kurių žolelių ekstraktų lyginamasis poveikis Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017 m.; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Propolis: stebuklingas bičių produktas ir jo farmakologinės galimybės. Adv Pharm Sci. 2013; 2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: cheminė sudėtis ir jo taikymas endodontijoje. Iranas Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA ir kt. Propolio (bičių klijų) sudėtis ir funkcinės savybės: apžvalga. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. Užuomina apie bičių klijus: nauja įžvalga apie šaltinius ir veiksnius, lemiančius dervos suvartojimą bitėse (Apis mellifera). PLoS ONE. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Naujausia propolio pažanga dėl jo biologinės ir cheminės sudėties ir botaninės kilmės. Evid-Based Complement Altern Med. 2013;2013: e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Sezono ir aukščio poveikis biologiškai aktyviems tam tikrų fenolio junginių lygiams ir dalinis propolio standartizavimas. Ankara Univ Vet Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. Propolis: kilmė, sudėtis ir nuosavybė. Fitoterapija. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A ir kt. Priešgrybeliniai ir antibakteriniai metabolitai iš prancūziškos tuopos tipo propolio. Evid-Based Complement Altern Med. 2015;2015:e319240.

12. Christov R, Truseva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Propolio iš Kanados cheminė sudėtis, jo antiradikalinis aktyvumas ir augalinė kilmė. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Indonezijos propolis: cheminė sudėtis, biologinis aktyvumas ir botaninė kilmė. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Truseva B, Cutajar S ir kt. Viduržemio jūros tipo propolio botaninių biomarkerių augalinės kilmės identifikavimas. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Brazilijos raudonojo propolio ir jo išskirtų junginių naudojimo nuo žmonių ligų farmakologinė perspektyva. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T ir kt. Kroatijos vietinio propolio oksidacinės / antioksidacinės savybės. J Agric Food Chem. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L ir kt. Brazilijos vietinės bitės Melipona quadrifasciata propolio fenolio profilio nustatymas HPLC-ESI-MS/MS, antioksidacinis aktyvumas, citotoksiškumas in vitro ir antiherpetinis aktyvumas. Rev Bras ūkis. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F ir kt. Nigerijos propolis: cheminė sudėtis, antioksidacinis aktyvumas ir amilazės bei gliukozidazės slopinimas. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J ir kt. Prancūziškos tuopos tipo propolio cheminė sudėtis, antioksidacinė ir anti-AGE veikla. J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG ir kt. Brazilijos propolio naudojimas naujų priešuždegiminių vaistų atradimui ir kūrimui. Eur J Med Chem. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L ir kt. Alžyro propolis stiprina doksorubicino sukeltą priešvėžinį poveikį prieš žmogaus kasos PANC{2}} vėžio ląstelių liniją, sustabdydamas ląstelių ciklą, sukeldamas apoptozę ir slopindamas P-glikoproteiną. Anticancer Agents Med Chem. 2018 m.; 18 straipsnio 3 dalis:375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H ir kt. Kininio propolio priešnavikinis aktyvumas žmogaus krūties vėžio MCF-7 ir MDA-MB-231 ląstelėse. Evid-Based Complement Altern Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO ir kt. Fitocheminė patikra ir raudonojo propolio Alagoas antibakterinė, priešgrybelinė, antioksidacinė ir priešnavikinė veikla in vitro. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Taivanietiško žaliojo propolio propolio antibakterinis aktyvumas. J Maisto vaistų anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Irano propolio cheminė sudėtis ir antimikrobinė veikla. Iranas Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Propolio slopinamasis aktyvumas nuo listeria monocytogenes piene, laikomame šaldytuve. Maisto mikrobiolas. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N ir kt. Antivirusinis Hatay propolio aktyvumas prieš 1 ir 2 tipo herpes simplex viruso replikaciją. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G ir kt. Įvairių Brazilijos propolio ekstraktų antioksidacinės, antimikrobinės, antiparazitinės ir citotoksinės savybės. PLoS ONE. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Vandenyje tirpus propolio darinys padidina natūralių žudikų ląstelių citotoksinį aktyvumą. J Etnopharmacol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Europos propolio cheminė sudėtis ir antimikrobinis aktyvumas. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Europos propolio cheminė sudėtis: laukiami ir netikėti rezultatai. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. In vitro tyrimas apie Europos propolio antimikrobinį aktyvumą prieš Paenibacillus larvae. Apidologija. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Antimikrobinė Europos propolio veikla, surinkta iš įvairios geografinės kilmės atskirai ir kartu su antibiotikais. Vaistai. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL. Metų laikų įtaka Brazilijos raudonajam propoliui ir jo botaninis šaltinis: cheminė sudėtis ir antibakterinis aktyvumas. Nat Prod Res. 2017 m.; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M ir kt. Brazilijos raudonojo propolio ir Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub augalų dervos antitripanosominė, antileishmaninė ir citotoksinė veikla. Food Chem Toxicol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C ir kt. Brazilijos raudonasis propolis: cheminė sudėtis ir antibakterinis aktyvumas nustatytas naudojant biologiškai valdomą frakcionavimą. Microbiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Triterpenų ir naujų fenolio lipidų apibūdinimas Kamerūno propolyje. Fitochemija. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M ir kt. Pentacikliniai triterpenai ir neapdoroti ekstraktai, turintys antimikrobinį aktyvumą iš Kamerūno rudojo propolio mėginių. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS ir kt. Naujas glicerolio ir triterpenų monoeteris su DPPH radikalų šalinimo aktyvumu iš Kamerūno propolio. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omaras R, Igoli JO, Zhang T ir kt. Nigerijos propolio mėginių cheminė charakteristika ir jų aktyvumas prieš Trypanosoma brucei. Sci Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT ir kt. Nauji izoflavonai ir kitos sudedamosios dalys iš Kamerūno propolio ir jų priešuždegiminio, priešgrybelinio ir antioksidacinio potencialo įvertinimas. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Fitocheminė analizė ir biologinis atrinktų Afrikos propolio mėginių iš Kamerūno ir Kongo įvertinimas. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J ir kt. MixONat, programinė įranga, skirta mišinių dereplikacijai, pagrįsta 13C BMR spektroskopija. Anal Chem. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C BMR dereplikacija naudojant MixONat programinę įrangą: praktinis natūralių produktų mišinių iššifravimo vadovas. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Naudojant 13C-BMR dereplikaciją, siekiant padėti identifikuoti ksantonus, esančius Calophyllum brasiliense stiebo žievės ekstrakte. Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Nuzilardas JM. Į taksonomiją orientuotos natūralių produktų duomenų bazės, skirtos anglies -13 NMR pagrindu atliekamam dereplicavimui. Analytica. 2021;2(3):50-56.

47. Mokslinis ieškiklis.

48. LOTUS: natūralių produktų atsiradimo duomenų bazė.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C ir kt. Trys natūralaus produkto dereplication ramsčiai. Alkaloidai iš Urceolina peruviana (C. Presl) svogūnėlių JF Macbr. Kaip preliminarus bandomasis atvejis. Molekulės. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Prognozuojami anglies-13 BMR duomenys apie natūralius produktus (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC ir kt. Tuopos tipo propolio anti-AGE aktyvumas: pagrindinių fenolinių junginių veikimo mechanizmas. Int J Food Sci Technol. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P ir kt. 96-šulinėlių mikrotitravimo plokštelės fluorescencija pagrįsto tyrimo derinimas, siekiant nustatyti AGE inhibitorius neapdorotuose augalų ekstraktuose. Molekulės. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. 96-šulinėlių mikrotitravimo plokštelės tyrimo automatizavimas AGE inhibitorių ar induktorių identifikavimui: taikymas mažos natūralių junginių bibliotekos atrankai. Analinis Bioanal Chem. 2010; 398 (4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Neįprasta cheminė meksikietiško propolio sudėtis, surinkta Quintana Roo mieste, Meksikoje. J Apic Res. 2015;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omaras R, Siheri W ir kt. Chromatografinė analizė su skirtingais detektoriais Afrikos propolio cheminei charakteristikai ir dereplikacijai. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Gray AI, Nash RJ, Waigh RD. Fitocheminiai ir antimikrobiniai stilbenoidų ir flavonoidų, išskirtų iš trijų Combretaceae rūšių, tyrimai. Fitoterapija. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Fenantrenai, dihidrofenantrenai ir bibenzilai iš orchidėjų Bulbophyllum vaginatum. Fitochemija. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Senegalo propolio ir izoliuotų junginių fitocheminės ir priešuždegiminės savybės. Fitoterapija. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Ląstelių augimą slopinantis afrikinio medžio Combretum caffrum dihidrofenantrenas ir fenantrenas. Can J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihidrofenantrenai iš Dioscorea nipponica Makino stiebų ir lapų. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Cheminės Combretaceae sudedamosios dalys. I dalis. pakeisti fenantrenai ir 9,10-dihidrofenantrenai iš Combretum apiculatum šerdies. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Cheminės Combretaceae sudedamosios dalys. III. Pakeisti fenantrenai, 9,10-dihidrofenantrenai ir bibenzilai iš Combretum silicidų šerdies. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L ir kt. 9,10-dihidrofenantrenų ir bibenzilų atskyrimas ir išgryninimas iš Pholidota chinensis naudojant didelės spartos priešsrovės chromatografiją. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, chromono-C-gliukozidas iš Pancratium biflorum. Fitochemija. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, chromono C-gliukozidas iš gvazdikėlių (Eugenia caryophyllata). Fitochemija. 1997;45(2):401-403.

66. Omaras RMK, Igoli J, Gray AI ir kt. Nigerijos raudonojo propolio cheminis apibūdinimas ir jo biologinis aktyvumas prieš Trypanosoma Brucei. Phytochem Anal. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. Naujas prenilflavonoidas, išskirtas iš propolio, surinktas Saliamono Salose. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB ir kt. Citotoksiniai preniliuoti flavanonai iš Monotes žvejų. Fitochemija. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Antioksidaciniai flavonoidai iš Helminthostachys zeylanica šakniastiebių. Fitochemija. 2003 m.; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Anti-ŽIV preniliuoti flavonoidai iš Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoids in bud exudates of FijianGardenia rūšys. Fitochemija. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Cikloartanono A žiedo darinių sintezė ir citotoksiškumo įvertinimas. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehidro-6-hidroksirotenoidas ir lupenonas iš Tephrosia villosa. Fitochemija. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone ir salacianol, du triterpenai iš Salacia beddomei. Fitochemija. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quim Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z ir kt. 9 ,19-Ciklosterolio analizė 1H ir 13C BMR, kristalografiniai stebėjimai ir molekulinės mechanikos skaičiavimai. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>Lupano tipo triterpenų, lupeolio, betulino ir betulino rūgšties C branduolinis magnetinis rezonansas. Chem Pharm Bull. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Urs-12-enų anglies-13 nmr spektrai ir Isodon japonicus hara audinių kultūrų komponentų struktūrinių priskyrimų taikymas. Tetraedras Lett. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Cheminės propolio iš Vietnamo Trigona minor sudedamosios dalys ir jų anti-austerinis aktyvumas prieš PANC{1}} žmogaus kasos vėžio ląstelių liniją. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Alkilfenoliai ir Tapirira obtusa dariniai. Fitochemija. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. Ženšenio sapogeninų ir su jais susijusių dammarano tipo triterpenų 13C BMR tyrimas. Tetraedras. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Antibakteriniai junginiai iš propolio Tetragonula laeviceps ir Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) iš Tailando. PLoS ONE. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoidai iš Mangifera indica (III dalis). Fitochemija. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA ir kt. Jukatekano propolio triterpenoidų botaninė kilmė. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quim Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Stipraus trombocitus aktyvinančio faktoriaus antagonisto alkenilrezorcinolio išskyrimas pagal biologinį tyrimą iš Ardisia elliptica. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Ultragarsinė Wittig reakcija ir 5-alkil- ir 5-alkenil-rezorcinolių sintezė. J Chem Res. 2009; 2009(3):183-185. d

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO. Chinonų ir rezorcinolio lipidų darinių fitotoksinis aktyvumas. J Agric Food Chem. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Jukatekano propolio rezorcinoliniai lipidai. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH ir kt. Cheminės Mangifera indica sudedamosios dalys ir jų anti-austerinis aktyvumas prieš PANC{1}} žmogaus kasos vėžio ląstelių liniją. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC ir kt. Citotoksinis fenantrenas, dihidrofenantrenas, dihidrostilbeno dariniai ir kiti aromatiniai junginiai iš Combretum laxum. Molekulės. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Fenantreno dariniai iš Appendicula reflexa kaip nauji CDK1/ciklino B inhibitoriai. Phytochem Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Kombretastatinai: struktūros, galimų veikimo mechanizmų ir galimų pritaikymų apžvalga. Molekulės. 2020 m.; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P ir kt. Augalinės kilmės priešvėžinių bioaktyvių fitojunginių ir jų struktūros ir aktyvumo ryšio mechaninės įžvalgos apžvalga. Molekulės. 2022;27(9):3036.

PAGALBINAMA INFORMACIJA

Papildomą pagalbinę informaciją galite rasti internete, šio straipsnio pabaigoje esančiame skyriuje Pagalbinė informacija.

【Daugiau informacijos: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】